关于沃尔夫－基希纳反应介绍
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不尔福-吉辛那范英
[外文]:沃尔夫-基什纳反应
在高温碱性条件下，乙醛或酮的羰基通过形成腙或酰胺而溶解到亚甲基中的反应。1911年，俄罗斯H.M. Kirchner发现，在铂催化下，腙与氢氧化钾共加热，可得到相应的碳氢化合物。1912年，德国的J.L. Wolff发现，在密封管中，用乙醇和钠将腙或联氨加热到180，可以得到相应的碳氢化合物。这两种方法的收率都很低，许多化学家提出了改进的方法，其中1946年由中国化学家黄明龙提出的方法是最有效的。该方法是将醛或一醛、85%水合肼和氢氧化钠(或氢氧化钾)在常压下，在二甘醇(或三甘醇)加热下回流将水合肼变成腙，除去回流装置，蒸汽除去水分和多余的水合肼，温度升至200左右继续回流数小时，可使转化完全，一般收率很高。例如，4-(对苯氧苯基)-4-丁醇酸和一些类似物的还原，产率都在90%以上：
该方法在国际上被广泛使用，称为黄明龙改进法或Wolf-Kirchner -黄明龙还原法。
该反应的机理是腙在强碱作用下发生双键移位，二亚胺分解为氮离子和稳定性高的负碳离子，负碳离子从溶剂中吸附质子形成产物烃；
1962年，D.J. Cramm发现腙在二甲亚砜中与叔丁醇钾反应，在室温下分解成碳氢化合物，扩大了该反应的应用范围。近年来，国内采用相转移催化剂对该反应进行了研究，取得了较好的效果。
本方法适用于还原分子量较大的羰基化合物(如类固醇化合物)和对酸敏感的化合物(如吡喃或呋喃环)。
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